A Fortaleza de Juromenha ocupou durante séculos a honrosa função de sentinela do rio Guadiana, que corre a seus pés.
As suas origens são muito antigas. A ocupação deste local remonta a galo-celtas e Romanos. Durante a ocupação da península Ibérica foi tomada por muçulmanos, e foi durante dois séculos um posto-avançado de defesa da importante cidade de Badajoz, sob o comando do califado de Córdoba. A povoação e castelo foram tomadas pelas tropas de D. Afonso Henriques em 1167, perdidas para muçulmanos em 1191 e retornando às mãos das forças portuguesas em 1242.
A praça-forte de Juromenha foi reforçada nos anos que se seguiram à Restauração da Independência, em 1 de Dezembro de 1640, e na iminência de uma invasão espanhola. Foi perdida contudo em 1662 e permaneceu ocupada por tropas espanholas até ao Tratado de Lisboa em 1668, momento em que retorna à posse da Coroa portuguesa.
A fortaleza sofreu danos severos durante o terramoto de 1755 tendo sido recuperada. Durante a Guerra das Laranjas em 1801 volta a controlo de tropas espanholas e regressa definitivamente em 1808 a mãos portuguesas. É abandonada em 1920 perante a evolução dos meios bélicos.
A Fortaleza de Juromenha, é um local com muita história, hoje em dia bastante degradado, mas não obstante um local de visita recomendada, pela sua história, e vista privilegiada para o Guadiana e a outra margem do rio onde se avista Vila Real e Olivença.